מה שנקרא "המהפכה הקובנית" היא אחת התוצאות הבולטות של הנהלת תנועת השמאל המהפכנית, בראשות פידל קסטרו, שסיימה את הדיקטטורה בידי פולג'נסיו בטיסטה. בכך הצליח צבא הגרילה למצב את עצמו בשלטון מאז ועד היום; מסיבה זו, נחשב שקובה עדיין בעידן המהפכני שלה. זוהי אולי העלייה השמאלית המוצלחת ביותר שנראתה באמריקה, ולמרות שהממשלה נתפסה על ידי ארגונים כמו אמנסטי אינטרנשיונל כאוטוריטרית ומגבילה ביותר, היא שמרה על הכלכלה החלשה של האי..
העימותים הראשונים התרחשו מ- 26 בנובמבר 1956, כאשר יאכטה עם 82 גרילות יצאה להפליג מוורקרוז, מקסיקו, לקובה; עם זאת, חל עיכוב בתאריך הנחיתה, ולכן הותקפו והובסו, 20 מהחיילים חוסלו. אך זו הייתה רק תחילת שנים של עימותים, תבוסות וניצחונות, שיביאו את קסטרו לשלטון ב -5 בינואר 1959. קסטרו היה אחראי על כוחות הצבא, צ'ה גווארה, יחד עם פאוסטינו לופז, לקחו על עצמם את משימת השבת הכספים. מעילה (בתעשייה), היה רופו לופז פרסקוט אחראי על החווה, ארמנדו הארט היה אחראי על החינוך, אנריקה אולטיוסקי על תקשורת, מנואל ריי על עבודות ציבוריות, רג'ינו בוטי של הכלכלה, ולואיס אורלנדו רודריגס ממדיניות הפנים.
ככל שחלפה המאה ה -20, איכות החיים באי (שלא הייתה מתאימה בזמן שהמהפכה הגיעה) החמירו במידה ניכרת. בנוסף לכך, דווח כי המשטר עוקב כל העת אחר התקשורת הפרטית, מצנזר את התקשורת, מגביל את הגישה לאינטרנט והציב מגבלות על החינוך. אלה הובילו להגירה מסיבית של קובנים בשנות ה -90, שהתיישבו בארצות הברית, בוונצואלה ובספרד.