גילברט החל את מסלולו העז ב- 8 בספטמבר 1988 כשקע הטרופי ה -12 של העונה, בסמוך לאיי ווינדוורד. בהמשך תנועתו מעל המים החמים של 27 מעלות צלזיוס באיים הקריביים, התחזק השקע לסערה טרופית ב- 9 בספטמבר, וקיבל את שמו.
דפוס התגברות זה המשיך להפוך את המערכת לסופת הוריקן עזה (הגדולה מקטגוריה 3 בסולם ספיר-סימפסון) ב -10 בספטמבר, במקביל לפעילות האקלימית המרבית של עונות ההוריקן באוקיאנוס האטלנטי. המסלול לג'מייקה היה ברוחות של 200 קמ"ש, מה שהפך את גילברט לסופת הוריקן בקטגוריה 3 באותה תקופה. זו הייתה ההוריקן הראשון שפגע ישירות בג'מייקה מאז 1951.
תופעת טבע זו נוצרה באיי הרוח ומשם היא התחזקה יותר ויותר וההתראות החלו. כאשר הוא נוגע באדמת ג'מייקה, הוא מרגיש את כוחו ונחשב לחשוב ביותר בעוצמתו מאז 1951, קורע עצים, קווי חשמל ושיטפונות תיירותיים מאוד כמו אלה של אוצ'ו ריוס.
כשהגיעה למקסיקו, כמה ימים אחר כך היא כבר סווגה כהוריקן בקטגוריה חמש, עובדה שמראה את הכוח שבו נגעה בשטח מקסיקו. בנוסף לרוחות העזות, במקסיקו האדמה לוותה בסופות עזות מאוד ששיחררו שיטפונות משמעותיים כאשר נהר סנטה קתרינה עלה על גדותיו בעיר מונטריי.
הוריקן גילברט וג'ילברטו נותרו אחד הזיכרונות העצובים ביותר של האזורים שהחליטו: צפון מקסיקו, טקסס, ג'מייקה, מרכז אמריקה, חצי האי יוקטן, ונצואלה, הרפובליקה הדומיניקנית, האיטי ואיי הרוח. אם כי עלינו לומר כי ציקלון טרופי חזק מאוד זה השייך למחזור ההוריקן האטלנטי פגע במקסיקו בצורה הקשה ביותר ולכן הוא מסווג כהוריקן האימתני ביותר בתולדות המדינה, כולל מקסיקו, שם נרשם המספר הגבוה ביותר של קורבנות אנוש.
גילברטו גרם לסך הכל 318 מקרי מוות: 202 במקסיקו, 45 בג'מייקה, 30 בהאיטי, 12 בגואטמלה, 5 בוונצואלה וברפובליקה הדומיניקנית, 3 בארצות הברית, ו -2 בקוסטה ריקה ובניקרגואה. אין נתון מדויק לסך הנזק שנגרם על ידי גילברטו, אך סך כל השטחים שנפגעו נאמד בכ -5 מיליארד דולר (1988).
